初戀50次,亨利.羅斯（亞當.桑德勒飾）是個典型的花花公子，他能很快的讓女人們對他一見鍾情，同時也能很快的擺脫與他們的關係，在那些與他談過戀愛的女人眼中，亨利是個擁有氣調與神秘感於一身的魅力男子……
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